Son œuvre est associée à l'art de l'école dite « de New York », c'est-à-dire à l'expressionnisme abstrait qui s'est développé aux États-Unis après la Seconde Guerre mondiale.
Il a inauguré une nouvelle lignée d'artistes de génie qui incarnent l'esprit d'une époque et dont la vie est, par conséquent, digne d'être célébrée. Son travail était comme une sorte de quête spirituelle exigeant une force psychique surhumaine.
En 1923, Jackson, qui avait onze ans, visite alors une réserve d'Indiens ; il découvre alors les extraordinaires motifs abstraits de l'art dit « primitif » des Indiens d'Amérique.
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